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第１節 アルコールとエーテル
Ａ アルコール
アルコール
►アルコール
無色の化合物で，炭化水素の水素原子をヒドロキシ基で置換した構造をしてい
る。ただし，ベンゼン環にヒドロキシ基が直接結合したものはフェノール類であ
り，アルコールではない。分子中のヒドロキシ基の数が1個のとき1価アルコー
ル，2個のとき2価アルコール，多数のとき多価アルコールという。また，ヒドロ
キシ基の結合している炭素原子に，炭化水素基が1個だけ結合し他は水素原子の
とき第一級アルコール，炭化水素基が2個のとき第二級アルコール，すべて炭化水
素基のときは第三級アルコールという。
低級な(炭素原子数の少ない)アルコールは特有の臭いをもち，水に溶けやすい
が，炭素原子数が多くなるにつれ溶けにくくなる。Cl～C3のアルコールは，水と
任意の割合に溶ける。
主なアルコールの性質を下表に示す。
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アルコールの性質 |
|||||
|
名 称 |
分子量 |
融点〔℃〕 |
沸点〔℃〕 |
密度〔g/cm3〕 |
水溶性 |
|
メタノール |
32.0
|
－97.78 |
64.65
|
0.79142 |
∞ |
|
エタノール |
46.1
|
－114.5 |
78.32
|
0.79
|
∞ |
|
1‐プロパノール |
60.1
|
－126.5 |
97.15
|
0.8035
|
∞ |
|
2‐プロパノール |
60.1
|
－89.5 |
82.4
|
0.7864
|
∞ |
|
1‐ブタノール |
74.1
|
－89.53 |
117.25
|
0.8095
|
7.1wt％ |
|
2‐ブタノール |
74.1
|
－114.7 |
98.5(987hPa)
|
0.8029
|
7.5wt％ |
|
エチレングリコール |
62.1
|
－12.6 |
197.85 |
1.12
|
∞ |
|
グリセリン |
92.1
|
17.8
|
154(7hPa)
|
1.2644
|
∞ |
|
ベンジルアルコール |
108.1
|
－15.5 |
205.41
|
1.04156
|
可 |
アルコールの名称は，1価アルコールは，対応する炭化水素の末尾の-eを-ol
に変えて命名する(置換名)。ヒドロキシ基の位置を示す必要があるときは，炭
素原子の番号で示す。2価，3価アルコールでは，末尾を-diol，-triolのように
変える。また，基官能名では，炭化水素基名にアルコールをつけて命名する。
慣用名を使うこともある。
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アルコールの名称 |
||
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示 性 式 |
基官能名・慣用名 |
置 換 名 |
|
CH3-CH2-CH2OH |
プロピルアルコール |
1-プロパノール |
|
CH3-CHOH-CH3
|
イソプロピルアルコール |
2-プロパノール |
|
CH2OH-CH2OH |
エチレングリコール |
1，2-エタンジオール |
|
CH2OH-CHOH-CH2OH |
グリセリン |
1，2，3-プロパントリオール |
|
C6H5-CH2OH |
ベンジルアルコール |
フェニルメタノール |
アルコールの化学的性質
メタノール
►メタノール
最も簡単な構造のアルコールで，木材の乾留などで得られる(木精)。揮発性，可
燃性，刺激臭のある無色透明で有毒な液体。融点－97.78℃，沸点64.65℃，密度
0.79142g/cm3(20℃)，引火点16℃である。
工業的には，COとH2の混合ガスを，ZnO-Cr2O3を触媒として，250000～300000hPa，
300～400℃で反応させてつくる。
CO＋2H2＝CH3OH＋129kJ
エタノール
►エタノール
代表的なアルコールで，古くから酒として利用されてきた(酒精)。物理的性質は
融点－114.5℃，沸点78.32℃，密度0.79g/cm3(20℃)で，室温では液体である。
従来は，デンプンや糖蜜などを原料として発酵によってつくられていたが，近年
エチレンを原料として工業的に合成されるようになった。
硫酸法による合成では，濃硫酸とエチレンから硫酸エステルをつくり，これを加
水分解してエタノールを得る。このときジエチルエーテルが副生する。
C2H4＋H2SO4→C2H5OSO3H C2H5OSO3H＋H2O→C2H5OH＋H2SO4
直接水和法は1947年以後工業化され，最近新設工場では，ほとんどこの方法に
よっている。触媒として，ケイソウ土にリン酸が含まれたものを用いる。
C2H4＋H2O→C2H5OH
エタノールは，水と濃度95.6％で共沸混合物(沸点78.15℃)をつくる。したが
って，単純な蒸留法では無水物を得られないので，CaOを加えて蒸留する。さら
に高純度にするには，マグネシウムリボンと少量のヨウ素を加えて加熱沸騰させた
後に蒸留する。
2C2H5OH＋Mg→(C2H5O)2Mg＋H2
(C2H5O)2Mg＋2H2O→2C2H5OH＋Mg(OH)2
Ｂ エーテル
►エーテル
エーテル結合-O-で2つの炭化水素基が結合した化合物である。炭化水素基が
同じ場合を単一エーテル，異なる場合を混成エーテルという。エーテル結合を含ん
だ環をつくるときは，環状エーテルという。脂肪族エーテルは天然には産出しない。
芳香族エーテルには植物中に存在し，香料として用いられるものがある。
一般に中性で快香のある揮発性の液体で，水にあまり溶けず，有機溶媒によく溶
ける。エーテル結合は比較的安定で，反応性に乏しく，酸により開裂を起こすだ
けである。この開裂も，酸の濃度が高く，反応温度も高い条件でないと起こりにく
い。
脂肪族エーテルは，空気に接触させておくと徐々に過酸化物に変わる。過酸化物
は危険なので注意する。過酸化物の検出にはFe2＋の塩を使い，チオシアン酸カリウ
ムで血赤色になれば(FeⅢ(SCN)n(3-n)＋が生成)，その存在を確認できる。過酸化物を除く
には，Fe2＋水溶液で洗って過酸化物を分解するなどの方法がある。
主なエーテルを下表に示す。
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エーテルの性質 |
||||
|
名 称 |
分 子 式 |
融点〔℃〕 |
沸点〔℃〕 |
比 重 |
|
ジメチルエーテル |
(CH3)2O |
－141.50 |
－24.82 |
— |
|
エチルメチルエーテル |
CH3OC2H5 |
— |
6.6 |
0.72 |
|
ジエチルエーテル |
(C2H5)2O |
－116.3 |
34.48 |
0.71 |
|
エチルビニルエーテル |
C2H3OC2H5 |
－115.8 |
36.0 |
0.76 |
|
フェネトール |
C6H5OC2H5 |
－29.5 |
170.0 |
0.96 |
|
ジフェニルエーテル |
(C6H5)2O |
26.90 |
259.0 |
1.07 |
►ジエチルエーテル
エチルエーテル，エトキシエタン，酸化エチルともいう。代表的エーテルであり，
単にエーテルともいう。甘味，刺激臭のある無色の液体で，揮発性があり引火しや
すく，空気との混合物は爆発を起こす。吸収麻酔薬や溶剤として広く用いられてい
る。
工業的には，エタノール合成の副産物として得られている。
2C2H5OH→C2H5OC2H5＋H2O
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